同期が上手く出来ない症状についてですが、もしかするとCreative Cloud デスクトップの設定破損かもしれません。
一度、Creative Cloud デスクトップを再インストールしてみてください。
Windowsの場合はコントロールパネルから、アンインストール
Macの場合はアプリケーションフォルダ内のアンインストーラを使用してください。
Creative Cloud デスクトップは下記からダウンロード出来ます。
Free Creative Cloud | Download Adobe Creative Cloud free trial